“Posso testemunhar por mim mesmo, que também em Leipzig eu pratiquei uma das máximas de meu pai, de nunca ser um ouvinte passivo.”
Este trabalho paralelo foi possível pelo seu conhecimento de diversas línguas. Ele deu aulas particulares de francês e alemão para um jovem grego muito rico. Também traduzia livros do inglês para o alemão. Só em Leipzig ele traduziu quatro livros do inglês para o alemão. Com as traduções, além de ganhar dinheiro, havia um ganho de conhecimento médico. Nesta época, Hahnemann começa a praticar atividades físicas regulares, como caminhadas, para suportar a pressão mental. Este hábito ele manterá até os seus últimos dias.
Também em Leipzig, Hahnemann só assistia às aulas que ele considerava importantes para seus propósitos, mesmo tendo conseguido um passe livre para todas as aulas e palestras de todos os professores de medicina de Leipzig, graças à indicação do Dr. Bergrath Pörner, um renomado médico local que admirava sua inteligência e seus esforços para tornar-se médico, e que havia sido alertado sobre os dotes de Hahnemann pelo Reitor Müller. Contudo, a Faculdade de Medicina de Leipzig, apesar de ser a mais renomada da Alemanha à época, não dispunha de um hospital-escola, onde os alunos pudessem aprender supervisionados pelos seus professores, e isto decepcionou muito Hahnemann, que passou a ler muito mais do que assistir aulas. Um professor de Leipzig que ele admirava muito era o Professor Johann Zeune, a quem ele dedicou um poema em latim
Aos 21 anos, em 1776, Hahnemann decide mudar-se para Viena, onde freqüentava o Hospital dos Irmãos de Misericórdia em Leopoldstat, sob a direção de Dr. Von Quarin, que era o médico particular da Imperatriz Maria Teresa e do Imperador José II. Para esta mudança ele precisou de dinheiro, e relata em sua autobiografia que “uma piada de mau gosto” retirou-lhe boa parte do que economizara em seus dois anos em Leipzig, podendo ter sido roubado ou não ter sido pago por algum amigo que tenha lhe tomado dinheiro emprestado, contudo ele não menciona aquele que perpetrou este desfalque, preferindo perdoá-lo. Com muito pouco dinheiro ele empreendeu esta viagem para Viena, e lá não contava com nada para sua subsistência.
Estes obstáculos não o demoveram de suas decisões, e já em Viena, o Dr. Von Quarin admirou seu entusiasmo e tornou-se seu amigo e demonstrou esta admiração levando-o junto para visitar seus pacientes particulares, regalo que nenhum outro pupilo alcançara, e assim Hahnemann obteve os ensinamentos tanto teóricos quanto práticos que perseguia, mesmo sem poder pagar um centavo a seu tão dedicado tutor.
Após nove meses, as dificuldades financeiras cada vez mais impactantes, já que não tinha nenhuma atividade colateral em Viena por absoluta falta de tempo, veio a seu socorro o próprio Dr. Von Quarin, que o indicou para o Governador da Transilvânia, o Barão Samuel von Bruckenthal, que o contratou para organizar sua biblioteca e valiosa coleção de moedas, e atuar como médico de sua família. Mudou-se então para a Transilvânia após tão breve estada em Viena, mas deve ao Dr. Von Quarin todo o renome que alcançou posteriormente. Chegou lá aos 22 anos e logo ingressou na Maçonaria. Lá começou a atender como médico, embora ainda não estivesse formado, e tratou de muitos casos de malária, endêmico na região, tendo sido acometido por ela também neste período, tendo sido tratado com o pó de quinquina, que lhe causou violentos ardores estomacais.
Aos 23 anos, morando em Hermannstadt, Transilvânia, aproveitou para aprender as línguas locais, além do alemão, quais sejam, romeno e húngaro e umas variedades de eslovaco misturadas. Também dedicava-se ao estudo de outras línguas, e já dominava o Alemão, o Francês, o Inglês, o Espanhol, o Latim, o Grego, o Romeno, o Húngaro e o Hebraico ao deixar Hermannstadt.
Aos 24 anos, após 1 ano e 9 meses aí residindo, voltou à Alemanha para concluir seus estudos de Medicina. Sua estada na Transilvânia proporcionou-lhe os meios financeiros para tal empreitada. Hahnemann escolheu a faculdade de Erlangen, de muito menor reputação do que Leipzig, mas muito mais acessível financeiramente. Outro motivo para escolher Erlangen deve ter sido por esta ser uma das novas Universidades criadas sob a inspiração do movimento cultural chamado ‘Iluminação’, que respeitava a liberdade de opinião e de ensino, estimulando o espírito crítico entre os seus alunos. Certamente, esta Universidade era mais condizente ao espírito inquieto e independente de Hahnemann. Apresentou a monografia intitulada “ Uma visão das causas e tratamento das cólicas”, e depois agradeceu aos seus pais, ao Reitor Müller, ao Dr. Von Quarin, e ao Barão Von Bruckenthal.
Hahnemann permanece um ano em Erlangen, aperfeiçoando seu aprendizado. Aos 25 anos, busca sua primeira instalação como médico, e decide-se pela região da sua Saxônia natal, numa pobre cidade mineira de quatro mil habitantes chamada Hettstedt, chegando lá aos 25 anos. Como muitos habitantes adoeciam devido à manipulação do cobre das minas, Hahnemann traduz um livro sobre as propriedades do cobre e suas intoxicações. Por estar numa cidade com uma população tão pobre, seu consultório permanece vazio, e Hahnemann preenche seu tempo livre escrevendo artigos médicos, um em especial sobre a sífilis, que é publicado no jornal Observações Médicas de Krebs, tornando-o conhecido no meio médico. Aproveita também o tempo livre para estudar mineralogia e química, sendo que este último era o assunto que mais crescia na Europa de então, desde os trabalhos de Van Helmont e Boyle no final do século XVII.
Aos 26 anos, acossado pela necessidade, deixa Hettstedt e instala-se em Dessau, na mesma região, porém muito mais rica e com uma vida cultural importante, com teatros e salas de concerto.
Sua clientela foi gradativamente crescendo, junto aos seus estudos de química, que o levam a conhecer um importante farmacêutico da cidade, chamado Häseler, dono de uma bela farmácia localizada no centro da cidade. A farmácia, à época, era o segundo principal local(só ficando atrás das tabernas) onde os homens reuniam-se para conversar sobre negócios, política e outros assuntos, nas cidades da Europa. Junto à farmácia ele mantinha um laboratório de química, para o qual convidou Hahnemann para freqüentar e participar de suas experiências químicas. Cabe lembrar que nesta época a química era profundamente ligada à alquimia, e foi este farmacêutico que o iniciou nesta arte e ciência. Posteriormente Hahnemann introduziu na farmacopéia homeopática remédios derivados destas experiências alquímicas, como o Mercurius vivus, o Hepar sulphur e o Causticum.
Häseler, seu amigo farmacêutico, é padrasto de uma linda jovem de cabelos negros e grandes olhos castanhos, chamada Johanna Leopoldina Henrietta, nove anos mais nova que Hahnemann, ou seja, 17 anos nesta época. Henrietta era herdeira de seu pai, que também fôra farmacêutico. Hahnemann apaixonou-se por ela, e como ainda não desfruta de uma vida confortável financeiramente, busca novos meios de subsistência, pois não admite ser sustentado pela esposa ou pelos sogros. Häseler o indica para um posto de médico higienista numa cidade a quarenta quilômetros de Dessau, chamada Gommern, onde receberia um salário modesto, mas fixo, e poderia abrir um consultório nesta cidade. Gommern era pouco populosa, cerca de mil e quinhentos habitantes, mas era uma cidade próspera devido à agricultura e pecuária.
Em Gommern, a clientela também não aparece, e Hahnemman não consegue ganhar a vida. Contudo ele permanece aí e casa-se com Henrietta em 1782, aos 27 anos, em Dessau, e a leva para sua casa, que não é nada confortável. Seus sogros não apreciam muito o casamento, e Häseler fez um comentário a amigos, “ninguém casa-se com um sujeito esquisito como este!”. Um de seus presentes de casamento mais queridos foi um leque de marfim, exibindo uma cena de família, pintado pelo seu próprio pai, que Hahnemann ganhou um mês antes do casamento ao visitar seus pais.
Sua clientela é escassa em Gommern, e seu tempo livre é dedicado ao estudo da medicina e às experiências químicas com Häseler. Retoma as traduções, e dedica-se a traduzir alguns importantes livros técnicos de química, que ajudaram a impulsionar a indústria química na Alemanha. Suas traduções são acrescidas de correções técnicas e anotações pessoais.